diff --git a/.github/workflows/update_challenge_progress.yml b/.github/workflows/update_challenge_progress.yml
new file mode 100644
index 00000000..f0db25ea
--- /dev/null
+++ b/.github/workflows/update_challenge_progress.yml
@@ -0,0 +1,59 @@
+name: Update Challenge Progress
+
+on:
+  pull_request:
+    types: [opened, edited, reopened]
+
+jobs:
+  update_progress:
+    runs-on: ubuntu-latest
+    steps:
+      - name: Checkout Repository
+        uses: actions/checkout@v3
+        with:
+          ref: ${{ github.head_ref }}
+          fetch-depth: 0
+
+      - name: Set up Python
+        uses: actions/setup-python@v4
+        with:
+          python-version: '3.x'
+
+      - name: Run extract_pr_data.py
+        working-directory: _MonthlyChallenges
+        run: python extract_pr_data.py
+
+      - name: Run update_scoreboard.py
+        working-directory: _MonthlyChallenges
+        run: python update_scoreboard.py
+
+      - name: Run update_dashboard.py
+        working-directory: _MonthlyChallenges
+        run: python update_dashboard.py
+
+      - name: Commit updated files
+        working-directory: _MonthlyChallenges
+        run: |
+          git config --global user.name "${{ secrets.GIT_USER_NAME }}"
+          git config --global user.email "${{ secrets.GIT_USER_EMAIL }}"
+          git add scoreboard.json DASHBOARD.md HISTORY.md
+          git commit -m "Update challenge progress dashboard" || echo "No changes to commit"
+          git push origin ${{ github.head_ref }}
+
+      - name: Post PR Comment with progress
+        if: github.event_name == 'pull_request'
+        uses: actions/github-script@v6
+        with:
+          script: |
+            const fs = require('fs');
+            // DASHBOARD.md 파일에서 내용 읽어오기 (working-directory에 따라 경로 조정)
+            const dashboard = fs.readFileSync('_MonthlyChallenges/DASHBOARD.md', 'utf8');
+            // PR 이벤트에서 PR 번호 가져오기
+            const prNumber = context.payload.pull_request.number;
+            // GitHub REST API를 통해 코멘트 생성
+            github.rest.issues.createComment({
+              owner: context.repo.owner,
+              repo: context.repo.repo,
+              issue_number: prNumber,
+              body: dashboard
+            });
diff --git a/_MonthlyChallenges/DASHBOARD.md b/_MonthlyChallenges/DASHBOARD.md
new file mode 100644
index 00000000..e69de29b
diff --git a/_MonthlyChallenges/HISTORY.md b/_MonthlyChallenges/HISTORY.md
new file mode 100644
index 00000000..e69de29b
diff --git a/_MonthlyChallenges/extract_pr_data.py b/_MonthlyChallenges/extract_pr_data.py
new file mode 100644
index 00000000..30392876
--- /dev/null
+++ b/_MonthlyChallenges/extract_pr_data.py
@@ -0,0 +1,68 @@
+import os
+import json
+import re
+
+
+def main():
+    # 1. GitHub 이벤트 페이로드 로드
+    event_path = os.getenv('GITHUB_EVENT_PATH')
+    print("event_path", event_path)
+    if not event_path:
+        print("GITHUB_EVENT_PATH 환경변수가 설정되어 있지 않습니다.")
+        exit(1)
+
+    with open(event_path, 'r', encoding='utf-8') as f:
+        event_data = json.load(f)
+        print(f"event_data: {event_data}")
+
+    pr_body = event_data['pull_request']['body']
+    pr_number = event_data['pull_request']['number']
+    username = event_data['pull_request']['user']['login']
+    print(f"pr_body: {pr_body}, pr_number: {pr_number}")
+
+    if pr_number is None:
+        print("PR 번호를 찾을 수 없습니다.")
+        exit(1)
+
+    # 2. PR 본문을 줄 단위로 분할
+    lines = pr_body.splitlines()
+    print(f"lines: {lines}")
+
+    # 3. "푼 문제" 섹션 탐지 및 문제 항목 파싱
+    in_problem_section = False
+    problem_entries = []
+
+    # 정규표현식 패턴:
+    # - [백준 #2169. 로봇 조종하기](https://www.acmicpc.net/problem/2169): DP / 골드2
+    pattern = r'- \[(?P<source>[^\]]+?) #(?P<id>\d+)\.\s+(?P<title>.*?)\]\((?P<link>.*?)\):\s*(?P<algorithm>[^/]+)\s*/\s*(?P<difficulty>.+)'
+
+    for line in lines:
+        # "푼 문제" 키워드를 찾으면 해당 섹션 시작으로 설정
+        if "푼 문제" in line:
+            in_problem_section = True
+            continue
+
+        if in_problem_section:
+            # bullet list 항목만 처리
+            if line.startswith('- '):
+                match = re.match(pattern, line)
+                print(f"match: {match}")
+                if match:
+                    entry = match.groupdict()
+                    print(f"entry: {entry}")
+                    # 문제 번호를 정수로 변환
+                    entry['problem_id'] = int(entry.pop("id"))
+                    entry['pr_number'] = pr_number
+                    entry['username'] = username
+                    # 공백 제거
+                    entry['algorithm'] = entry['algorithm'].strip()
+                    entry['difficulty'] = entry['difficulty'].strip()
+                    problem_entries.append(entry)
+                    print(f"problem_entries: {problem_entries}")
+
+    # 4. 추출된 데이터를 pr_data.json 파일에 저장
+    with open("pr_data.json","w", encoding='utf-8') as f:
+        json.dump(problem_entries, f, ensure_ascii=False, indent=2)
+
+if __name__ == '__main__':
+    main()
diff --git a/_MonthlyChallenges/update_dashboard.py b/_MonthlyChallenges/update_dashboard.py
new file mode 100644
index 00000000..ba2b2dab
--- /dev/null
+++ b/_MonthlyChallenges/update_dashboard.py
@@ -0,0 +1,100 @@
+import os
+import json
+from datetime import datetime
+
+SCOREBOARD_FILE = "scoreboard.json"
+DASHBOARD_FILE = "DASHBOARD.md"
+HISTORY_FILE = "HISTORY.md"
+
+CHALLENGE_TYPES = {
+    "그래프": 5,
+    "DP": 5
+}
+
+def generate_dashboard(scoreboard):
+    # scoreboard 구조 예시 (새로운 형식):
+    # {
+    #   "month": "2023-04",
+    #   "users": {
+    #       "user1": {
+    #           "그래프": [101, 102],
+    #           "DP": [2169, 1520],
+    #           "achieved": {
+    #               "그래프": true,
+    #               "DP": false
+    #           }
+    #       },
+    #       "user2": { ... }
+    #   }
+    # }
+    month = scoreboard.get("month", "Unknown")
+    users = scoreboard.get("users", {})
+
+    md = f"# {month} 챌린지 진행 상황\n\n"
+    md += "| 사용자 | 챌린지 유형 | 문제 수 | 달성 여부 |\n"
+    md += "| ------ | ----------- | ------- | --------- |\n"
+
+    # 각 사용자별 진행 상황 표 작성
+    for user, data in users.items():
+        for ctype in CHALLENGE_TYPES.keys():
+            count = len(data.get(ctype, []))
+            achieved = data.get("achieved", {}).get(ctype, False)
+            achieved_str = "✅" if achieved else "❌"
+            md += f"| {user} | {ctype} | {count} | {achieved_str} |\n"
+
+    return md
+
+def archive_current_month(scoreboard):
+    # HISTORY_FILE에 현재 달 기록을 추가 (append 방식)
+    dashboard_md = generate_dashboard(scoreboard)
+    with open(HISTORY_FILE, "a", encoding="utf-8") as f:
+        f.write(dashboard_md)
+        f.write("\n\n")  # 구분을 위한 빈 줄 추가
+    print("HISTORY.md 업데이트 완료!")
+
+def update_dashboard():
+    # 1. scoreboard.json 로드
+    if not os.path.exists(SCOREBOARD_FILE):
+        print(f"{SCOREBOARD_FILE} 파일이 없습니다.")
+        return
+
+    with open(SCOREBOARD_FILE, "r", encoding="utf-8") as f:
+        scoreboard = json.load(f)
+
+    # 2. 기존 파일 구조가 새 형식("month", "users")이 아니라면 변환
+    if "month" not in scoreboard or "users" not in scoreboard:
+        # 기존 구조는 사용자 이름이 최상위 키인 형태
+        scoreboard = {
+            "month": datetime.now().strftime("%Y-%m"),
+            "users": scoreboard
+        }
+        # 새 형식으로 저장
+        with open(SCOREBOARD_FILE, "w", encoding="utf-8") as f:
+            json.dump(scoreboard, f, ensure_ascii=False, indent=2)
+        print("기존 scoreboard 형식을 새 구조로 변환하였습니다.")
+
+    # 3. 현재 달 확인 및 월 초기화 처리
+    current_month = datetime.now().strftime("%Y-%m")
+    stored_month = scoreboard.get("month", current_month)
+    print(f"현재 달: {current_month}, 저장된 달: {stored_month}")
+
+    if stored_month != current_month:
+        print(f"새로운 달({current_month})로 넘어감 - 이전 달({stored_month}) 기록을 히스토리에 저장합니다.")
+        archive_current_month(scoreboard)
+        # scoreboard 초기화: users는 빈 dict, month는 현재 달로 갱신
+        scoreboard = {
+            "month": current_month,
+            "users": {}
+        }
+        with open(SCOREBOARD_FILE, "w", encoding="utf-8") as f:
+            json.dump(scoreboard, f, ensure_ascii=False, indent=2)
+
+    # 4. DASHBOARD.md 파일 생성 및 업데이트
+    md_content = generate_dashboard(scoreboard)
+    with open(DASHBOARD_FILE, "w", encoding="utf-8") as f:
+        f.write(md_content)
+
+    print("DASHBOARD.md 업데이트 완료!")
+
+if __name__ == '__main__':
+    update_dashboard()
diff --git a/_MonthlyChallenges/update_scoreboard.py b/_MonthlyChallenges/update_scoreboard.py
new file mode 100644
index 00000000..49bfe119
--- /dev/null
+++ b/_MonthlyChallenges/update_scoreboard.py
@@ -0,0 +1,94 @@
+import os
+import json
+from datetime import datetime
+
+SCOREBOARD_FILE = "scoreboard.json"
+PR_DATA_FILE = "pr_data.json"
+
+# 챌린지 설정 (매달 투표 결과로 정해진 유형과 목표 문제 수)
+CHALLENGE_TYPES = {
+    "그래프": 5,
+    "DP": 5
+}
+
+
+def initialize_user():
+    # 사용자별 초기 스코어보드 구조
+    return {
+        **{ctype: [] for ctype in CHALLENGE_TYPES.keys()},
+        "achieved": {ctype: False for ctype in CHALLENGE_TYPES.keys()}
+    }
+
+
+def main():
+    # 1. 기존 스코어보드 로드 (없으면 빈 dict로 초기화)
+    if os.path.exists(SCOREBOARD_FILE):
+        with open(SCOREBOARD_FILE, 'r', encoding='utf-8') as f:
+            try:
+                scoreboard = json.load(f)
+            except json.JSONDecodeError:
+                scoreboard = {}
+    else:
+        scoreboard = {}
+
+    print(f"scorebard: {scoreboard}")
+
+    # 2. 새 구조("month", "users")가 없다면 변환
+    if "users" not in scoreboard or "month" not in scoreboard:
+        scoreboard = {
+            "month": datetime.now().strftime("%Y-%m"),
+            "users": scoreboard  # 기존 scoreboard의 내용(사용자 데이터)이 있다면 여기에 넣음
+        }
+
+    users = scoreboard["users"]
+
+    # 3. pr_data.json 파일 로드
+    if not os.path.exists(PR_DATA_FILE):
+        print(f"{PR_DATA_FILE} 파일이 존재하지 않습니다.")
+        exit(1)
+
+    with open(PR_DATA_FILE, 'r', encoding='utf-8') as f:
+        pr_data = json.load(f)
+
+    print(f"pr_data: {pr_data}")
+
+    # 4. pr_data의 각 항목을 순회하며 사용자별 스코어보드 업데이트
+    for entry in pr_data:
+        username = entry["username"]
+        algorithm = entry["algorithm"]
+        problem_id = entry["problem_id"]
+
+        if not username or not algorithm or problem_id is None:
+            continue
+
+        print(f"username: {username}, algorithm: {algorithm}, problem_id: {problem_id}")
+
+        # 챌린지 유형에 포함되어 있는지 확인 (예: "그래프", "DP")
+        if algorithm not in CHALLENGE_TYPES:
+            continue  # 챌린지 대상이 아니면 무시
+
+        # 사용자의 기록이 없으면 초기화
+        if username not in users:
+            scoreboard[username] = initialize_user()
+
+        # 해당 유형 문제 번호를 중복 없이 추가
+        if problem_id not in users[username].get(algorithm, []):
+            users[username][algorithm].append(problem_id)
+
+        print(f"users: {users}")
+
+        # 5. 각 사용자별로 달성 여부 업데이트
+        for username, data in users.items():
+            for ctype, goal in CHALLENGE_TYPES.items():
+                count = len(data.get(ctype, []))
+                # 목표 수 이상이면 달성 처리
+                data["achieved"][ctype] = (count >= goal)
+
+        # 5. 스코어보드 저장
+        with open(SCOREBOARD_FILE, 'w', encoding='utf-8') as f:
+            json.dump(scoreboard, f, ensure_ascii=False, indent=2)
+
+        print("scoreboard.json 업데이트 완료!")
+
+if __name__ == '__main__':
+    main()